XIII. mendearen erdialdera, 1256an, Alfontso X.a Jakitunak Tolosa eraiki zuen, Ordizia eta Segurarekin batera, barnealdeko hiru babesleku, Gaztelak Nafarroako Erresumarekin zuen mugan zehar.
Hiri gutunak, hiribilduaren estatus juridikoa zehazten duenak, hiribildua jendeztatzeko berme, pribilegio eta salbuespen batzuk eman zituen.
Herrigunea Kale Nagusiaren eta Andre Maria plazaren inguruan egituratu zen, arrazoi estrategikoak zirela-eta, Nafarroarako igarobidea handik igarotzen baitzen. Era berean, harresiak eraiki ziren, eta Oria ibaiak eta haren adar batek eratutako uharte baten gainean eraikitako esparru modura itxuratuta gelditu zen hiribildua. Aurrerago, zabaldu egin zen gotorlekua, Korreo kalearen eta Gaztelako atearen lotune aldera.
1503an, Tolosa sute handi batek suntsitu zuen, eta, harrezkero hiria harriz berreraikitzeari ekin zioten.
Gaur egun, antzinako burguko luzetarako bere sei kaleen trazatua ikus daiteke, baita zeharkako beste kale txikiago batzuena ere, eta Gaztelako atea.
Jarraian zerrendatzen diren gune guztiak ezagutzeko esperientzi paregabea da Alde Zaharreko bisitan parte hartu eta herrian murgiltzea.
