A mediados del siglo XIII, en 1256, Alfonso X. el Sabio construyó Tolosa, Ordizia y Segura, tres bastiones en el interior, a lo largo de la frontera entre Castilla y el Reino de Navarra.
La Carta Puebla, que definía el estatus jurídico de la villa, ofrecía ciertas garantías, privilegios y dispensas para su repoblación.
Por razones estratégicas, el núcleo urbano se conformó entre la Calle Mayor y la Plaza Santa María, ya que era el punto de paso hacia Navarra. Asimismo, se edificaron murallas, y el núcleo urbano quedó configurado como un recinto en forma de isla rodeada por el río Oria y uno de sus afluentes. Más adelante, el recinto fortificado se extendió hacia la Calle Correo y la Puerta de Castilla.
En 1503, Tolosa quedó destruida tras un gran incendio, y, a partir de entonces, se inició la reconstrucción en piedra de la villa.
Actualmente, podemos ver el trazado de las seis calles longitudinales del burgo de aquel entonces, de otras calles trasversales más pequeñas y de la Puerta de Castilla.
La visita al Casco Histórico ofrece la oportunidad de sumergirse en el pueblo y vivir la experiencia extraordinaria de visitar de conocer todos los sitios que se enumeran a continuación.
